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変化のない田舎暮らしから抜け出すため、大学進学を機に東京で一人暮らしを始めた美春。しかし、思い描いていた大学生活とは程遠く、裕福な同級生との経済格差に打ちのめされてしまう。「もっとお金があれば」と不公平感を抱いている中、大学2年のときに友達の勧めでミスコンに出場した美春は、見事準グランプリを獲得。そこで出会った友人に誘われて、若さと美しさを武器にする“ギャラ飲み”の世界へと足を踏み入れることになるが…。港区女子として稼げるようになったものの、やがてアラサーになり稼げなくなっていった美春は若さを取り戻すために整形を決意。そして、少しずつ這い上がれないほどの沼に引きずり込まれていくのだった――。若さを失うことに焦りを感じ苦しむ女性の変化を描いたセミフィクションストーリー『人生もっとうまくやれたのに 港区女子の絶望と幸せ』をお届けします。